2008年，西蒙在赛季末开始爆发，战胜了纳达尔费德勒德约科维奇这3名世界前3的好手，并获得了马德里赛ATP1000的亚军，以世界第九纳达尔替补的身份打进年终总决赛在上海大师杯上，法国人延续了不错的手感，在小组赛中相继战胜了罗迪克和费德勒，闯进四强2009年，西蒙在2009年的大满贯中取得了个人的突破。

凭借先后直落3盘击败去年的冠亚军费德勒和穆雷的表演，小德的冠军赢得实至名归 截止当地时间5月15日，北京时间5月16日，总奖金为2，227，500欧元的ATP大师1000赛意大利劳动银行杯上，连续第二周在决赛遭遇世界第一纳达尔，上轮苦战超过3小时的德约科维奇体能完全不受影响，他在一场精彩的对攻大战中以6464击败。

首次在蒙特卡洛封王在辛辛那提，早在2008年他就第一次打入决赛，但却成就了穆雷的大师赛首冠，此后他又分别在200920112012和2015年四次杀入决赛，分别输给了穆雷1次和费德勒3次直到2018年，在第六次打入决赛后，他终于才苦尽甘来，完成了“金大师”这一壮举德。

红土赛季包括了蒙特卡洛马德里罗马三站大师赛和法网这项大满贯赛事，现在费德勒已经确定不会参加蒙特卡洛大师赛，与他一同缺席的还有日本名将锦织圭，而其他八位TOP10选手都出现在了本站比赛的签表中，包括因为肘伤退出了迈阿密大师赛的穆雷和德约科维奇费德勒在接受采访时表示“我知道法网赛事对于我。